英皇書院於1926年成立,隨後英皇書院同學會由數十名校友創立,成立典禮於1935年7月5日在母校舉行,由代理校長韓德璽(Mr. W. L. HANDYSIDE)主禮,當晚選出首屆職員,當時的校長祈惠霖(Mr. William KAY)被選為會長。同學會是一個聯誼性質的團體,目的在維繫舊同學的感情及彼此的友好關係,因此,凡英皇書院畢業校友皆可申請入會,當年年費二元。
同學會成立後的第一次聚會於同年10月18日舉行,30位校友及學校教職員共聚一堂,歡度一個難忘的晚上。同學會其後舉辦很多不同類型的活動,有時更邀請知名人士到會演講。 同學會會員人數陸續增加,1941年太平洋戰爭爆發前已增至161人,參加周年大會的人數也達到80人。戰亂令會員記錄全部遺失,其後會方幾經辛苦才再度與舊日會員恢復聯絡及將資料重整。
戰後第一次周年大會於1947年10月30日召開,那時同學會的全部會員約有200人。自此以後,同學會不斷發展,舉辦的活動及服務亦愈趨多樣化,除了校友聯誼之外,還有以各種不同方式支持母校和在校同學,以及以各種服務回饋社會,包括先後創辦三間小學(現在有兩間在運作中)和一個童軍旅。
英皇書院同學會小學於1960年成立,剛剛慶祝了五十周年,英皇書院同學會小學二校也剛慶祝了成立十周年。為了法律原因, 1958年成立了由校友組成的英皇書院同學會學校有限公司,承擔辦學團體的責任,同學會則不時以各種形式支援學校的發展。
2001年,同學會以兩間同學會小學的同學為主體,成立了香港童軍第1155旅,是全港獨一無二的以「歌唱旅團」為主調的旅團,除了讓小學生能夠參加富有意義及挑戰性的童軍活動外,更可參加歌唱訓練。過去數年,旅團經常獲邀出席歌唱表演活動,包括瑞典國王御前表演,2006年和2011年,旅團更先後前赴廣州和北京進行音樂交流活動,備受讚賞。
回首舊事,深感學長們為發展會務用心用力,犧牲了不少個人的精神及時間。七十多年來,同學會茁壯成長,實非倖至。
建校超過50年
全港獨一無二的以「歌唱旅團」為主調的童軍旅團
同學會於1950年首次在告士打道50號4樓成立會所,1953年9月遷往士丹利街4號2樓,1963年因業主收回需另覓會址。為了購置新會所,李福善大法官帶頭捐獻,同學會又發行每張伍仟元債券給校友認購籌集資金,終於購得中環同文街11號作為自置會所,並於1979年6月23日由李福善大法官主持開幕典禮。1989年,土地發展公司收購同文街會址重建,同學會乃以收購款項清還債券,並購入中環永吉街6至12號6樓B座(即同學會現址),作為永久會所之用。新會所的開幕典禮於1992年4月14日舉行,由當時同學會會長梁振英先生主持,李福善大法官剪綵。另外,為了把會務規範化,同學會於1997年註冊為香港英皇書院同學會有限公司。